26歳の竹下さんは、場所と時間に縛られない働き方を実現し、営業代行で生計を立てながら北海道根室の地域創生にも携わっています。自分らしい人生を歩むことで、同じように自由な働き方を求める人たちに新しい選択肢を示し、社会全体により良い変化をもたらそうとしています。

劇的Before＆After

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制約された学生時代から自由への強い憧れ

私は大学3年生まで、塾講師とマクドナルドで週5勤務をしていました。

その時が自分にとって初めての社会人経験でした。責任を持って働く経験は貴重でしたが、同時に大きな制約も感じていました。

夏休み全部が夏期講習で埋まってしまう。夜に授業があると、その日は一日中仕事のことで頭がいっぱい。行きたい予定があっても行けない。人生で仕事より優先度の高い大切な行事があっても参加できない。

このままでは収入が上がるスキルも身につかないし、時間と場所に縛られ続ける人生になってしまう。

そんな不安が日に日に大きくなっていきました。

タイ旅行で見つけた「自分らしく生きる」という答え

転機は大学3年生の夏、初めて参加したタイ旅行でした。

初対面の10人と空港で集合し、7日間一緒に旅をする企画。怖かったけれど、今まで自分の心に正直に生きられていない部分があると感じていたので、思い切って参加しました。

そこで様々な人の生き方や価値観に触れて、言い訳をせずに自分の心に正直に生きていこうと決めたのです。

この体験が、私の人生を大きく変えました。

1年半の試行錯誤と100万円の自己投資

タイから帰国後、場所と時間に縛られない働き方を求めて模索を始めました。

コロナ禍で海外には行けませんでしたが、旅仲間やビジネス系の人たちと交流し、イベント運営なども経験しました。でもそれでは場所に縛られる働き方から脱却できません。

DRMやコンテンツ制作など、様々な分野に挑戦しました。100万円ほど自己投資をしましたが、どれも続かない。記事を書いてコンテンツを作るのは難しく、自分には向いていないと感じました。

大学4年生で休学し、フリーターをしながら1年半もの間、自分に合った働き方を探し続けました。

周りからは「何をやっているかわからない」と心配され、母親には「変なことをしているのではないか」と疑われました。でも、説明してもわからないだろうと思い、自分の道を進み続けました。

スキルプラスとの出会いで営業の道へ

2023年夏、ついにアドネスの広告に出会いました。

SNS運用か営業という選択肢があり、営業かマーケティングは絶対にできた方がいいという直感がありました。たまたま営業コースを選びましたが、今思えば営業から始めたのは最高の選択でした。

営業は1対1で人を動かすスキル、マーケティングは1対多数です。1対1を動かせなければ1対多数も動かせないからです。

ただ、単価60万円という高額商品を扱うのは初めてで、最初は「本当に売っていいのか」というブロックがありました。

営業未経験から2ヶ月で初成約　自信を掴んだ最初の一歩

スキルプラスで営業を学び始めて、わずか2ヶ月後の9月には4件の成約を達成しました。

スキルプラスの営業コースで学んだ内容の実践性や、実際に成果を出している先輩たちの営業スタイルを見ることで、「この方法なら自分にもできる」と確信できたのが大きかったです。

初めて成約が決まった時は本当に嬉しかった。「売れるんだ」という自信がつきました。

10月にはさらに集中して営業に取り組み、成約率50%で1300万円の売上を作ることができました。7月に始めてわずか3ヶ月での快挙でした。

でも当時は、この成約率や売上が高いのか低いのかよくわからず、「楽しくやっていたらこんな感じになった」という感覚でした。

壁にぶつかり、本質を学ぶ

順調だった営業にも壁が訪れました。

12月には成果が上がらなくなってしまったのです。最初は自分の言葉で自然に話していたのに、営業テクニックを意識しすぎて不自然になってしまったのが原因でした。

この経験から営業の本質を学びました。テクニックより、お客様に対する真摯な気持ちと自然な会話の方が大切だということです。

自由なライフスタイルの実現

2024年5月、北海道に拠点を作りました。

最初に北海道を訪れた時のフィーリングが素晴らしく、地域創生の仕事もいただけることになったからです。大阪出身の私が北海道に住むことになるとは思いませんでしたが、これも自由な働き方があったからこそできた選択です。

営業代行として安定した収入を得られるようになるまでには時間がかかりました。会社の倒産で40万円が未払いになったり、クーリングオフが多発したりと、様々な失敗も経験しました。

でも一つ一つの失敗から学び、2025年に入ってようやく本当の意味で安定した営業スタイルを確立できました。

社会貢献への取り組み

自由な働き方を手に入れたことで、社会貢献活動にも参加できるようになりました。

能登半島地震の際は、災害支援ボランティアに1週間参加しました。被災地の状況よりも、そこに集まる人たちの熱い思いに感動しました。自分を差し置いても他者を助けたいという強い意志を持った人たちとの出会いは、私にとって大きな刺激になりました。

また、DIYや料理などのサバイバル能力を持つ人たちとの交流を通じて、資本主義のビジネス戦闘力だけでなく、自然の中で生きる力も大切だと感じています。

明日死んでも後悔しない生き方

私が常に大切にしているのは、「明日死んでも後悔しない生き方をしているか」という問いです。

この考え方は中学生や高校生の頃から自然と身についていました。明日死ぬとしたら、この1年で死ぬとしたら、今の人生を送るのか。そう自問することで、本当にやるべきことが見えてきます。

スティーブ・ジョブズも同じようなことを言っていますが、人それぞれ優先すべきものは違います。私の場合は「自由」でした。成長する人もいれば、家族を大切にする人もいる。それぞれが自分にとって本当に大切なものを見つけることが重要です。

同じ悩みを持つ人たちへ新しい選択肢を

今後は営業だけでなく、マーケティングもできるようになって、場所に縛られない働き方を求める人たちをサポートしていきたいと考えています。

今後は営業だけでなく、マーケティングもできるようになって、場所に縛られない働き方を求める人たちをサポートしていきたいと考えています。

同じように自由な働き方を求める旅仲間や、会社員として働いている友人たちに、新しい選択肢があることを伝えていきたい。一人ひとりが自分に合った方法で、時間と場所の制約から解放されるお手伝いができればと思っています。

自分らしく生きる人が増えれば社会は良くなる

自分の人生を本気で考え抜いた結果として個人事業主や経営者になる人が増えれば、日本はもっと良くなると思います。

多くの人がやりたいことがあっても、お金や時間の制約で自分の心に蓋をしてしまっています。それをちゃんと拾い上げて行動することが、自分の人生を生きる鍵になります。

自分だけでなく、仲間や家族にも影響が広がり、その輪がどんどん大きくなって、最終的に日本全体の方向性にも影響を与えるはずです。

これからチャレンジする方へのメッセージ

結局、最後は自分を信じることが一番大切です。

「本当にできるのかな」という不安はあって当然です。でもその気持ちを受け入れて前に進まないと何も始まりません。

その気持ちを少しずつ大事にして、一つずつ課題をクリアしていく。それが積み重なって、本当の自信や信念になっていきます。

まずは一歩踏み出してみてください。

今の生き方で明日死んでも後悔しないか、自分に正直に問いかけてみてください。もしちょっと違うと思ったら、変えていく必要があります。

私は、反対されてからが本当の人生の始まりなんじゃないかと思っています。自分の人生を生きる兆しなのではないでしょうか。

竹下さんのように
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